Η αναμέτρηση της Παναχαϊκής με τον Παναθηναϊκό στην Πάτρα ξεχωρίζει ανάμεσα στα ζευγάρια της 5ης φάσης του Κυπέλλου, όπως προέκυψαν από την κλήρωση της ΕΠΟ. Με ενδιαφέρον αναμένονται και οι αγώνες ΠΑΣ Γιάννινα - Βέροια και Καλαμάτα - ΑΕΛ.

Στην 5η φάση συμμετέχουν οι 12 νικητές της 4ης φάσης, ο Πανσερραϊκός που πέρασε χωρίς αγώνα, οι 8 ομάδες που τερμάτισαν στις θέσεις 6 έως 13 της Super League 2018 - 2019 και η πρωταθλήτρια της περσινής Football League.

Αναλυτικά τα ζευγάρια: Αιολικός/Νίκη Βόλου ή Απόλλων Σμύρνης - Λαμία, Ολυμπιακός Βόλου - Πανιώνιος, Ιάλυσος - Παναιτωλικός, Απόλλων Λάρισας - Ξάνθη, Καβάλα - ΟΦΗ, Παναχαϊκή - Παναθηναϊκός, Καλαμάτα - ΑΕΛ, Πανσερραϊκός - Βόλος, Πλατανιάς - Αστέρας, Τρίκαλα - Εργοτέλης, ΠΑΣ Γιάννινα - Βέροια.

Οι αγώνες είναι διπλοί. Οι πρώτοι διεξάγονται το τριήμερο 29 - 31 Οκτώβρη και οι επαναληπτικοί το Δεκέμβρη. Στην επόμενη φάση (6η) μπαίνουν στη διοργάνωση και οι υπόλοιπες ομάδες της Super League 1: ΠΑΟΚ, Ολυμπιακός, ΑΕΚ, Ατρόμητος και Αρης.