Οι κόντρες μεταξύ ομάδων της Super League 1 ξεχωρίζουν στα ζευγάρια που ανέδειξε η κλήρωση της ΕΠΟ για τη φάση των «16» στο Κύπελλο Ελλάδας. Στα πιο ενδιαφέροντα παιχνίδια συγκαταλέγεται η αναμέτρηση μεταξύ Παναθηναϊκού και Βόλου ενώ ακολουθούν αυτά μεταξύ Αρη - ΟΦΗ και Λαμίας - Ιωνικού. Στα υπόλοιπα ζευγάρια οι ισχυροί της διοργάνωσης θεωρητικά δείχνουν να έχουν τον πρώτο λόγο για την πρόκριση στην επόμενη φάση. Ο Ολυμπιακός θα κληθεί να αντιμετωπίσει τον Λεβαδειακό, η ΑΕΚ την ομάδα - έκπληξη μέχρι στιγμής στη διοργάνωση και στο πρωτάθλημα της SL 2 Κηφισιά και ο ΠΑΟΚ την ΑΕΛ.

Αναλυτικά τα ζευγάρια: ΑΕΛ - ΠΑΟΚ, Αρης - ΟΦΗ, ΑΕΚ - Κηφισιά , Λεβαδειακός - Ολυμπιακός, Παναθηναϊκός - Βόλος, Αγιος Νικόλαος - Αναγέννηση Καρδίτσας, Λαμία - Ιωνικός, Νίκη Βόλου - Παναιτωλικός.

Σημειώνεται πως οι αγώνες είναι διπλοί (μέχρι και τα ημιτελικά) με τις πρώτες αναμετρήσεις να έχουν προγραμματιστεί για το τριήμερο 30/11 - 2/12 και τις ρεβάνς το τριήμερο 21 - 23/12.

Επίσης από τη φάση των «16» και έπειτα θα ισχύσει η χρήση του VAR στις διαιτητικές αποφάσεις ενώ βάσει του κανονισμού διεξαγωγής του θεσμού θα ισχύει και το εκτός έδρας γκολ.