Τη συμμετοχή του στην ανανεωμένη Super League της νέας σεζόν εξασφάλισε ο ΟΦΗ, μετά τη νίκη του με 3-2 επί του Πλατανιά στο Ηράκλειο στον επαναληπτικό αγώνα μπαράζ μεταξύ των δύο ομάδων, και σε συνδυασμό με το 0-0 του πρώτου αγώνα. Ετσι ο ΟΦΗ (13ος στη Super League 2018 - 2019) θα αγωνίζεται στην πρώτη κατηγορία και την επόμενη σεζόν, ενώ ο Πλατανιάς (2ος στη Football League 2018 - 2019) θα παραμείνει στη δεύτερη κατηγορία, τη νεοσύστατη Super League 2.

Ο αγώνας ήταν συναρπαστικός, με το «εισιτήριο» για τη Super League να αλλάζει χέρια συνεχώς και δύο φορές μέσα στις καθυστερήσεις. Ο ΟΦΗ άνοιξε το σκορ με εύστοχο πέναλτι του Νέιρα στο 11' και ο Πλατανιάς ισοφάρισε με τον Τσαμουρή στο 42'. Οι γηπεδούχοι πήραν ξανά σκορ πρόκρισης στο 69' με τον Γιακουμάκη, αλλά στο 91' ο Παπανικολάου ισοφάρισε εκ νέου, «παγώνοντας» το «Γεντί Κουλέ». Τη λύτρωση για τον ΟΦΗ έφερε ο Ναμπί με απευθείας φάουλ στο 95'.