Μετά τα επιτυχημένα αποτελέσματα στα φιλικά παιχνίδια, ήρθε και η νίκη για την 1η αγωνιστική στο θεσμό του Κυπέλλου Ελλάδας να κάνει ακόμα πιο χαρούμενο το κλίμα στον Ολυμπιακό. Οι «ερυθρόλευκοι» πέρασαν ένα ήσυχο βράδυ στην Καλαμάτα απέναντι στην τοπική ομάδα, της οποίας επικράτησαν με 3-1 για τον 6ο Ομιλο. Αυτό που χαροποίησε όμως περισσότερο από όλα τον τεχνικό του πειραϊκού συλλόγου, Τάκη Λεμονή, ήταν το τέρμα που σημείωσε ο Ζίζι Ρόμπερτς, το οποίο ήταν το 2ο σε ισάριθμες εμφανίσεις με τη νέα του ομάδα.

Ο Λεμονής έκανε αρκετές αλλαγές στο πρώτο επίσημο παιχνίδι της ομάδας του για τη νέα χρονιά και έβγαλε αρκετά συμπεράσματα για τους «αναπληρωματικούς» του. Αυτό που έδειξαν οι παίκτες του ήταν ένα συνηθισμένο, σε τέτοιες καταστάσεις και ειδικά στην αρχή της χρονιάς, μπέρδεμα, αλλά οι Τζιοβάνι, Καρεμπέ, Ζε Ελίας και Αλβες απέδειξαν ότι μπορούν να κρατήσουν την ομάδα στα πόδια τους. Από την άλλη, οι Καλαματιανοί προσπάθησαν να μείνουν στο παιχνίδι, όμως η αποβολή του Καβακά στο 37΄ ήταν αρκετή για να σπάσει η άμυνα και να φτάσουν οι αντίπαλοί τους πιο εύκολα στο τέρμα του Σταματόπουλου.

Οι «ερυθρόλευκοι» μπήκαν δυνατά στο παιχνίδι και μόλις στο 3΄ άνοιξαν το σκορ με απευθείας χτύπημα φάουλ του Ζέτερμπεργκ κάνοντας το 1-0. Στη συνέχεια, οι προσπάθειες έδιναν και έπαιρναν για τους «ερυθρόλευκους» αλλά η τελική προσπάθεια δεν ήταν και η καλύτερη. Στο 12΄ ο Κόντης ανέτρεψε τον Αθανασιάδη και έτσι με εύστοχη εκτέλεση του πέναλτι έγραψε το 1-1. Η απάντηση άργησε να έρθει αλλά ήταν στο κατάλληλο σημείο. Ο Ρόμπερτς στο 48΄ έπιασε το σουτ που κατέληξε στα δίχτυα του Σταματόπουλου, διπλασιάζοντας τα τέρματα της ομάδας του, ενώ το τελικό 3-1 διαμόρφωσε ο Αλβες με κεφαλιά ύστερα από σέντρα του Νινιάδη.

Στην Κρήτη, ο ΟΦΗ βρήκε τον παλιό του εαυτό και συνέτριψε τον Ατρόμητο Αθηνών με 6-1. Οι Κρητικοί, αφού βρέθηκαν πίσω στο σκορ, πέρασαν στην αντεπίθεση και με τον Σοάρες να βρίσκεται σε καλή μέρα πολλαπλασίασαν τα τέρματά τους. Στο β΄ μέρος φάνηκαν κουρασμένοι αλλά δεν απειλήθηκαν από τους φιλοξενούμενους και έτσι με απλό ποδόσφαιρο μεγάλωσαν τη διαφορά των τερμάτων. Τα τέρματα για τους γηπεδούχους πέτυχαν οι: Σοάρες (40΄, 60΄), Νιόπλιας (45΄), Κιάσσος (52΄), Μουνιόζ (69΄) και Τζανετής (87΄) ενώ για τους Περιστεριώτες είχε σκοράρει ο Γκεοργκίεφ (20΄).

Τέλος, στην Καλλιθέα, η ομώνυμη ομάδα επικράτησε του πρωταθλητή των... φιλικών, Πανιωνίου, με 2-0. Οι δύο ομάδες αν και προσπάθησαν να φτάσουν κοντά σε ένα τέρμα, δεν τα κατάφεραν. Στην επανάληψη, όμως, οι γηπεδούχοι ήταν πιο αποφασιστικοί και έτσι στο 77΄ ο Τσιμπλίδης και στο 90΄ ο Σαββίδης διαμόρφωσαν το τελικό αποτέλεσμα.