Επιτυχημένο ήταν το ντεμπούτο του Ολυμπιακού στις αγωνιστικές υποχρεώσεις για τη νέα χρονιά αφού στον πρώτο αγώνα για το Κύπελλο Ελλάδας επικράτησε του Βύζαντα στο γήπεδο της Λιβαδειάς με 2-0. Οι ερυθρόλευκοι με αρκετές απουσίες, δε χρειάστηκε να φορτσάρουν για να φτάσουν στη νίκη απέναντι στο φιλότιμο αντίπαλό τους, αλλά το θετικό είναι ότι είχαν τη σοβαρότητα που ζητά ο Προτάσοφ ακόμη και σε τέτοιου είδους παιχνίδια. Σκόρερ και των δύο γκολ του Ολυμπιακού ήταν ο Γιώργος Γεωργιάδης. (5` και 37`).

Στα υπόλοιπα αποτελέσματα, Αιγάλεω και Χαλκηδόνα αναζητούν τον επόμενο αντίπαλό τους στο Κύπελλο, μετά τις άνετες νίκες τους επί του Ηλυσιακού 4-0 και του Λεωνιδίου εκτός έδρας 4-0. Αντίθετα μπελάδες για τον Πανηλειακό που τα βρήκε... σκούρα απέναντι στον Εργοτέλη που του απέσπασε ισοπαλία 3-3. Ο ΠΑΣ Γιάννινα πιο έμπειρος δε δυσκολεύτηκε να επικρατήσει εκτός της Θύελλας Πατρών με 2-0 (Γκόσεφ πέναλτι 30', Ντάσιος 90'+).