Καναδός στην καταγωγή, συμμετείχε σε πάνω από 100 ταινίες του Χόλιγουντ. Εκανε το ντεμπούτο του το 1957 στην ταινία «Stage Struck» και έλαβε παγκόσμια αναγνωρισιμότητα το 1965 για τη συμμετοχή του στο βραβευμένο με Οσκαρ Καλύτερης Ταινίας μιούζικαλ του Ρόμπερτ Γουάιζ «Η Μελωδία της Ευτυχίας» (The Sound of Music), όπου έκανε τον πατέρα της οικογένειας Φον Τραπ.

Ακολούθησαν πάρα πολλές ταινίες, για πολλές δεκαετίες έως και το 2019.

Απέσπασε πολλά βραβεία και διακρίσεις, ανάμεσά τους και το Οσκαρ Β' Ανδρικού Ρόλου, για την ταινία «Οι Πρωτάρηδες» (Beginners), σε ηλικία 82 ετών, που τον κατέστησε τον γηραιότερο ηθοποιό που κέρδισε ποτέ το βραβείο.