Ηταν το 1927, όταν ο μουσουργός, διαβάζοντας την ποιητική συλλογή του Μπρεχτ «Προσευχητάρι», επέλεξε πέντε από αυτά τα ποιήματα που τον είχαν συγκινήσει για να πλάσει το «Μαχαγκόνι», στην πρώτη του μορφή. Το έργο ήταν αυτό που εγκαινίασε τη συνεργασία των δύο δημιουργών, η οποία συνεχίστηκε τον επόμενο χρόνο με την εξαιρετική «Οπερα της πεντάρας». «Τι είναι η ληστεία μιας τράπεζας, μπροστά στην ίδρυση της τράπεζας;» αναφέρει ο στρατευμένος στο μαρξισμό ποιητής - δραματουργός, στο γραμμένο το 1928 έργο του, σε μια εποχή όπου το επερχόμενο παγκόσμιο οικονομικό κραχ, απειλούσε πλέον και την Ευρώπη. Ενα έργο πάντα επίκαιρο και βαθύτατα σαρκαστικό, το διασημότερο ίσως σχόλιο «στην κατασκευή» του σύγχρονου κοινωνικο-οικονομικού συστήματος. Είναι γνωστό ότι ο Μπρεχτ ως πρώτιστο στόχο της ποίησής του έχει την αποκάλυψη του καπιταλισμού και ιμπεριαλισμού και την ταξική συνειδητοποίηση της εργατικής τάξης και των υπόλοιπων λαϊκών στρωμάτων. Για το νέο έργο του δανείζεται το θέμα του από την «Οπερα του ζητιάνου» του Τζον Γκέι, που είχε γνωρίσει εξαιρετική επιτυχία στο Λονδίνο (1728). Εξ ου και η πολύπλοκη κοινωνική σάτιρα μας μεταφέρει στον εγκληματικό υπόκοσμο των προαστίων του Λονδίνου, καταφύγιο των φτωχότερων κοινωνικών στρωμάτων της πόλης. Ο Κουρτ Βάιλ γράφει για τις ανάγκες της παράστασής τους - η ιστορική πρεμιέρα δόθηκε στις 31 Αυγούστου 1928 στο Θέατρο του Βερολίνου - μια σειρά εξαιρετικών τραγουδιών που στο σύνολό τους γίνονται επιτυχίες. Η «Οπερα της πεντάρας», που συνιστά πλέον νέο καλλιτεχνικό είδος, αποτελεί αποκορύφωμα της συνεργασίας τους. Το έργο, που καυτηριάζει τον τρόπο ζωής και τον ξεπεσμό των αστών, γνωρίζει άμεση επιτυχία και διεθνή αναγνώριση. Τραγούδια όπως η «Τζένη των Πειρατών», «Το τραγούδι της Μπάρμπαρα», «Το τραγούδι των κανονιών», «Ο θάνατος του Μάκι του σουγιά», που ερμηνεύουν οι ηθοποιοί - τραγουδιστές (ανάμεσά τους η πρωτοεμφανιζόμενη και σπουδαία Λότε Λένια, σύζυγος του Κουρτ Βάιλ), συνοδευόμενοι από μουσικό σύνολο (σαξόφωνο, κιθάρα, αρμόνιο κρουστά), γράφουν ιστορία και τα χρόνια που ακολουθούν γνωρίζουν αμέτρητες διασκευές. Το έργο που, από την πρώτη στιγμή προκάλεσε αίσθηση στο ευρύ κοινό παγκοσμίως, μεταφράστηκε σε 18 γλώσσες, εξακολουθεί και παίζεται από επαγγελματικούς και ερασιτεχνικούς θιάσους, ενώ έχει γνωρίσει αρκετές παραλλαγές για τον κινηματογράφο, την όπερα κλπ.
Η άνοδος των ναζί και η αναρρίχησή τους στην εξουσία συνοδεύεται από διωγμούς και θηριωδίες εναντίον του λαού, εναντίον καλλιτεχνών και διανοουμένων. Πρώτοι στη λίστα οι κομμουνιστές. Οι δύο δημιουργοί αναγκάζονται να ακολουθήσουν το δρόμο της αυτοεξορίας και να εγκαταλείψουν τη Γερμανία. Το Μάη του '33 τα βιβλία του Μπρεχτ καίγονται στην πυρά των ναζί. Είναι η ίδια χρονιά (1933), που στη Γαλλία πλέον και συγκεκριμένα στο Θέατρο των Ηλυσίων Πεδίων, ανεβαίνει ένας ακόμη «καρπός» της συνεργασίας του Κουρτ Βάιλ με τον Μπέρτολτ Μπρεχτ. Ο λόγος για το μονόπρακτο «τραγουδισμένο μπαλέτο» (ballet chant) «Τα επτά θανάσιμα αμαρτήματα», που πρωτοπαρουσιάζεται σε χορογραφία του Ζορζ Μπαλανσίν και σε μουσική διεύθυνση του Μορίς Αμπραβανέλ, με πρωταγωνίστριες τη Λότε Λένια (ως τραγουδίστρια) και τη χορεύτρια Τίλι Λος. Την ίδια χρονιά το έργο παρουσιάστηκε και στο Λονδίνο, στο «Savoy Theatre», υπό τον τίτλο «Anna - Anna». Πρόκειται για ένα πολύ δυνατό πολιτικό έργο, που καυτηριάζει την εκμετάλλευση του ανθρώπου - στην προκειμένη περίπτωση με πρόσχημα την αμαρτία. Η υπόθεση αφορά δύο αδελφές, την Αννα Ι και την Αννα ΙΙ, που ταξιδεύουν σε επτά πόλεις των ΗΠΑ, προκειμένου να συγκεντρώσουν χρήματα, ώστε η οικογένειά τους να κτίσει ένα σπίτι στις όχθες του Μισισιπή. Σε κάθε μία από τις πόλεις, οι δύο αδελφές έρχονται αντιμέτωπες με ένα θανάσιμο αμάρτημα. To ποιητικό κείμενο είναι σατιρικό: Το σημαντικό ηθικό ζήτημα τίθεται καθώς η Αννα ΙΙ φέρεται ενάντια σε αυτό που θεωρείται «ηθικό», μόνον όταν δε διαπράττει ένα από τα θανάσιμα αμαρτήματα. Ετσι, για την άρνησή της να δουλέψει σε καμπαρέ τής καταλογίζουν «υπερηφάνεια», ενώ η επιθυμία της να παντρευτεί εκείνον που αγαπά και όχι εκείνον που της επιβάλλουν, ερμηνεύεται ως «λαγνεία». Αξίζει να σημειωθεί ότι το ρόλο της Αννα εκτός από τη Λότε Λένια, έχουν τραγουδήσει και οι Marianne Faithfull, Elise Ross, Anne Sofie von Otter, Teresa Stratas και Anja Silja.
Οταν πλέον αργότερα και οι δύο δημιουργοί βρίσκονταν στις ΗΠΑ (1942) ο Βάιλ συνέθεσε ένα ακόμη τραγούδι σε ποίηση Μπρεχτ, το «Και τι απέγινε η γυναίκα του στρατιώτη;». Τον επόμενο χρόνο άρχισαν να εργάζονται για τη μετατροπή σε όπερα του δράματος «Ο καλός άνθρωπος του Σετσουάν», όμως η προσπάθειά τους δυστυχώς δεν ολοκληρώθηκε. Ο Βάιλ έφυγε από τη ζωή το 1950 και ο Μπρεχτ, έξι χρόνια αργότερα, το 1956.