Ο Τσέζαρε Μαλντίνι μεγαλούργησε ως παίχτης, προπονητής στην Ελπίδων και φιλοδοξεί να τα καταφέρει πλέον και με τους άνδρες. Με τις Μίλαν και Τορίνο κατέκτησε 4 πρωταθλήματα, ενώ με τους "ροσονέρι" πανηγύρισε και ένα Κύπελλο Πρωταθλητριών ('63). Ως προπονητής ανέδειξε την Εθνική Ελπίδων της γειτονικής χώρας τρεις συνεχόμενες φορές πρωταθλήτρια Ευρώπης ('92, '94, '96). Ηταν βοηθός του Μπεαρζότ στο θρίαμβο του 1982. Ανέλαβε τη Σκουάντρα Ατζούρα μετά την αποτυχία του ΕΥΡΩ '96.